El abandono de la Villa Romana de Estepona se produce en torno al siglo VI d.C, no será hasta el siglo X cuando el asentamiento se reocupe en el contexto de una importante reorganización de la costa malagueña. Las interpretaciones de diversos restos arqueológicos apuntan a que este asentamiento habría sido desde su origen fortificado con una necrópolis ubicada en la ladera entre la fortificación y el mar.
Entre los siglos XIII y XIV, Istibuna es mencionada por las fuentes en numerosas ocasiones, sobre todo en el marco de la Batalla del Estrecho. En estos momentos el asentamiento presenta un caracter plenamente urbano y debía contar con dos recintos amurallados, por un lado la cerca de la medina y por otro, la antigua fortaleza altomedieval, a modo de alcazaba. El carácter de medina fortificada quedaría confirmado por el asedio sufrido en 1292 cuando los nazaríes conquistan la Istibuna meriní, o en 1309, cuando las tropas castellanas la cercan sin éxito.
Finalmente, en 1456 las huestes del rey Enrique IV conquistan Estepona.